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亲电试剂还原偶联化学
温和高效构建复杂化学键,助力药物材料合成。
产品类型
合成方法
产品标签
其他资源效率提升
有机合成化学
亲电试剂
还原偶联
金属催化
产品成熟度
大规模市场推广/大规模生产
合作方式
合资合作
适用行业
科学研究和技术服务业
适用场景
有机合成
产品创新性
该技术创新在于高效、选择性地构建复杂C-C键,克服烷基体系挑战。其温和条件与直接偶联方法,简化合成路线,减少试剂与能耗,具重要应用潜力。
潜在经济效益
此高效化学键构建技术可显著降低药物和材料生产成本,提升产率与效率,减少资源消耗及环境影响,促进产业经济效益增长。
潜在减碳效益
高效化学键构建降低能耗,减少副产物及废弃物,避免有害试剂,提升化学合成的绿色化水平。
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上海大学
上海大学
上海大学是上海市属综合性研究型大学,致力于培养高素质创新人才,服务国家和区域经济社会发展。
中国, 上海市
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本项目基于化学领域中化学键的高效构建新方法。对药物合成化学、材料合成等化学相关分子的合成有较重要的应用价值。


金属催化的偶联化学是目前有机化学领域最活跃的一个方向之一。其在碳-碳键、碳-杂原子键的构建方面已经成为学术届及工业届最广泛应用的方法之一。为此,2010年诺贝尔化学奖被授予了三位在金属催化的偶联化学领域做出杰出贡献的科学家。一般而言,目前最常见的偶联化学都是基于“亲核试剂”对“亲电试剂”之间的反应来展开的。其中“亲核试剂”的选择范围可以是传统的有机富电子基团如碳负离子(包括有机金属亲核试剂R-M),N、O杂原子等;也可以是目前热门的C-H类化合物。而“亲电试剂”的范围也较广泛。一般碳原子与比其电负性更大的其它原子或基团相连,并可以在碳原子上发生亲核类取代反应的化合物都可以认为是有机亲电试剂。


但在传统的金属催化的偶联反应中,针对烷基亲电体系的交联偶合反应又是较芳香体系更具挑战性的一个方向。这是因为烷基亲电试剂如卤代烷烃R-X一般不容易发生氧化加成(oxidative

addition),但易于发生β-位消除等副反。因此,一直到2000年后,以MIT的Fu教授为代表的金属(特别是Ni和Pd)催化的各种交联反应才在烷基体系中真正展开。


有机金属亲核试剂的制备一般来源于亲电试剂前体。为了避免有机金属亲核试剂不易制备和保存的难点,基于不同亲电试剂之间的直接偶联反应正引起学术届的关注。作为最早介入烷基亲电试剂还原偶联领域的两个课题组之一,我们在这一领域的引领性贡献和研究内容主要体现在以下三方面:(1)首次实现了高效的cross-Wurtz反应方法,使两个反应活性接近的不同烷烃“亲电试剂”在温和条件下生成C(sp3)–C(sp3)键,并在Ni催化剂体系下成功解决了极具挑战性的化学选择性问题;(2)解决了大位阻的三级卤代烷烃极难参与反应的问题,实现了季碳中心的高效构建新方法;(3)开拓了包括“不对称烯丙基酯/醛加成”、“卤代烷烃酰基化、酯化、芳基化反应”等还原偶联新方法。


目前该方面的研究工作已公开发表学术论文近40篇(含4篇J. Am. Chem. Soc., 2篇Angew. Chem. Int. Ed.和1篇Chem. Sci.),并在化学著名期刊及书籍系列Top. Curr. Chem.上受邀发表1篇还原偶联综述。目前该方面的工作他引约800次,其中9篇论文被Synfacts刊物推介,1篇被Synform作为Synstory专题报道,2篇论文被有机化学著名网站“organic-chemistry.org”作为重要有机化学进展收录。其中在Org. Chem. Front.撰写的Account被评选为2017年度英国皇家化学会期刊Top 1% highly cited

paper)。


最后更新日期
07:05:44, Nov 05, 2025
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