本项目属“有机化学”学科中的“有机合成化学”领域。烃类化合物的氧化是有机合成化学中最重要、最基本的反应之一，通过提出新概念和新策略来发展高效、高立体及对映选择性的烃类氧化官能团化新反应具有重要意义。本项目在科技部、自然科学基金委和上海市科委的资助下，围绕金属催化的烯烃和烷基芳烃选择性官能团化展开研究，重点探索了自由基化学中“活性自由基的不对称控制”和氟化学中“催化氟化”两个极具挑战性的科学难题；通过学科交叉，将“过渡金属催化”分别与“自由基化学”和“氟化学”相结合，利用高价金属有机中间体的高活性，发展了一系列过渡金属催化的自由基不对称转化和氧化氟化的新反应；提出了“金属催化自由基接力”新概念，发展了sp3 碳氢键的不对称氰化反应，实现该领域的重大突破，为药物分子的后期修饰提供了新的思路和途径。(1)基于高价铜物种的反应特性，首次提出“金属铜催化自由基接力”的概念，通过将反应不可控的自由基转化为选择性可控的高价有机铜中间体，发展了铜催化的不对称自由基反应，实现了烷基芳烃的苄位碳氢键不对称氰化反应，将简单石油产品直接转化为手性药物前体，取得该领域的重大突破。(2)基于高价钯中间体的高活性，通过“金属钯催化氧化氟化”策略，首次利用易得的亲核氟化(含氟)试剂，实现烯烃的选择性氟化及其相关反应；提出“烯/炔烃的氟钯化”新概念，发展了烯烃的选择性氟化反应，并阐明了碳氟键选择性形成的新机制；为含氟杂环化合物高效合成提供新的思路和方法。(3)基于高价钯中间体容易还原消除的特性，发展了高效的催化体系实现了末端烯烃的烯丙位碳氢键选择性胺化反应，解决了以往反应中催化效率低和底物异构等问题；并发展了腈类化合物sp3C-H键活化的新模式，实现了双碳氢活化的烯烃双官能团化反应。迄今作为通讯作者共发表SCI论文 87 篇, 包括Science(1篇)、Acc. Chem. Res.(2篇)、J. Am. Chem. Soc.(18篇)、Angew. Chem. Int. Ed. (17篇)等。共计他引 4167 次，单篇最高 327 次；8篇代表性论文他引 1367 次，篇均 171次。获中国发明专利授权5项。培养博士18名，其中3人获中科院优秀博士学位论文，1人获中科院院长特别奖，2人获中科院院长奖，1人入选青年千人计划，2人入选上海市“浦江人才”计划，4人在高校任教授/副教授。项目第一完成人在Gordon Research Conferences等国内外学术会议上作大会或邀请报告64次；获2012年国家自然基金委杰出青年基金资助，2017年上海市领军人才、中国化学会-巴斯夫青年知识创新奖、国家万人计划, 2019年德国洪堡Bessel Research Award等奖项。项目研究成果对金属有机化学/氟化学/不对称自由基化学等领域具有重要意义，推动有机化学的研究与发展。